Karotinoidkémiai Kutatócsoport

A karotinoidok hidrofób, természetes színezékek, melyek kutatása intézetünkben száz éves múltra tekint vissza. Jelenleg elsősorban a természetes karotinoidok félszintetikus átalakításaira koncentrálunk, potenciálisan bioaktív származékok, konjugátumok előállításával és ezek biológiai vizsgálatával foglalkozunk. Tanulmányozzuk az előállított vegyületek antioxidáns hatását és szupramolekuláris szerveződéseit is. Emellett továbbra is napirenden tartjuk a növényi extraktumok karotinoidprofiljának meghatározását, természetes karotinoidok izolálását.

Karotinoidok kovalens módosításai:

A természetes karotinoidokat legnagyobb mennyiségben az élelmiszeripar használja színezékként. Az intenzív szín a kiterjedt konjugált elektronszerkezetre vezethető vissza, amely egyben igen hatékony gyökfogóvá és antioxidánssá is teszi ezeket az anyagokat. Előnyös biológiai hatásuk kifejtését és egyéb felhasználásukat azonban limitálja rossz vízoldhatóságuk. Ez a felismerés arra késztetett minket, hogy fokozott vízoldékonyságú karotinoidszármazékokat készítsünk. Változatos szerkezetű karotinoidok kapcsolását vizsgáljuk di/polikarbonsavakkal, polietilén-glikolokkal, szénhidrátokkal. Az így kapott vegyületek nem csak vízben oldódnak jobban, hanem amfipatikus szerkezetüknek köszönhetően lipid membránokba is beépülhetnek és egyéb szupramolekuláris szerkezeteket is alkothatnak.

Ezen kívül tanulmányozzuk a karotinoidok egyéb biomolekulákhoz (melatonin, kurkumin, antibiotikumok) való kapcsolását is. Így kettős funkciójú származékok jöhetnek létre, melyben a karotinoid antioxidáns jellegéhez a kapcsolt molekularész tulajdonságai hozzáadódhatnak, akár szinergisztikus módon is.

Hidrofil antioxidánsokkal (aszkorbinsav, flavonoidok, fenolsavak) való kapcsolással olyan amfipatikus molekulákat kaphatunk, amelyek a lipid-víz határfelületen elhelyezkedve molekuláris vezetékként kapcsolatot teremtenek a lipid membránban megjelenő gyökök és a vizes fázisban található antioxidáns rendszerek (pl. glutation) között. Karotinoid-aminosav konjugátumokat létrehozva lehetővé válik a karotinoidok kovalens kapcsolása különböző fehérjékhez is.

A karotinoidok oxidatív, fény- és savérzékenységük miatt igen kényes vegyületek, ezért módosításukkor arra törekszünk, hogy minél kevesebb számú lépésben, enyhe reakciókörülmények között valósítsuk meg az átalakításokat.

Növényi extraktumok karotinoidprofiljának meghatározása, természetes karotinoidok izolálása és szerkezetvizsgálata:

Ez a terület a kutatócsoport hagyományos tevékenysége, melynek története az 1920-as évekig nyúlik vissza. A karotinoidokat szerves oldószerekkel extraháljuk különféle természetes forrásokból, majd az extraktumok komponenseit elsősorban kromatográfiás módszerekkel választjuk el. Analitikai laborunkban több HPLC-készülék áll rendelkezésünkre, melyekkel az extraktumokat a teljesség igényével tudjuk elemezni. A karotinoidok azonosítása UV-vis és tömegspektrumuk alapján történik. Amennyiben szükséges, az egyes komponenseket izoláljuk, és NMR spektroszkópiával tovább vizsgáljuk. Az elmúlt évtizedben elsősorban trópusi növények, ill. algák karotinoidprofilját tanulmányoztuk és számos új karotinoidot fedeztünk fel. Mivel sok növényi élelmiszeralapanyag karotinoidokban gazdag, megvizsgálhatjuk azt is, hogy a feldolgozásuk (sütés, fűzés, tartósítás) során milyen változások történnek az egyes karotinoidok mennyiségében és/vagy minőségében.

Természetes karotinoidok és módosított származékaik antioxidáns hatásának vizsgálata:

A karotinoidok biológiai szerepében kiemelkedő a gyökfogó és antioxidáns hatásuk. E tulajdonságuk vizsgálata többféleképpen is lehetséges: spektrofotometriásan követhető, színváltozással járó redoxireakciók segítségével meghatározható az ún. trolox-ekvivalens antioxidáns kapacitás (TEAC), ill. a vasredukáló képesség (ferric reducing antioxidant power, FRAP). Intézetünkben lehetőség nyílik arra is, hogy különféle, oxidatív stressznek kitett sejtvonalakon vizsgáljuk a karotinoidok hatását (pl. túlélés, ROS/RNS-gátlás). Ezekkel a módszerekkel megállapíthatjuk a természetes karotinoidok antioxidáns hatását és a kovalens módosítások hatására bekövetkező változásokat.

Természetes karotinoidok és módosított származékaik szupramolekuláris szerveződése:

A karotinoidok többnyire merev szerkezetű hidrofób molekulák, melyek vizes közegben aggregálódnak, a természetes forrásokban is főként aggregátumként fordulnak elő. A biológiai funkciók szempontjából igen fontos a karotinoidok és egyéb membránalkotó részecskék (lipidek, fehérjék) nemkovalens kölcsönhatása is. Az utóbbi években kezdtük el tanulmányozni a karotinoidok és származékaik aggregációs viselkedését. A GyTK-n és a Debreceni Egyetemen működő kutatócsoportokkal kooperációban dinamikus fényszórás fotomeriával, cirkuláris dikroizmus fotomeriával és elektronmikroszkópiás módszerekkel vizsgáljuk a karotinoidok, köztük amfipatikus szerkezetű származékok aggregációját. A nanoméretű asszociátumok megjelenése nagymértékben befolyásolja az anyagok antioxidáns sajátságait is.